続く二番手の対決は、白組が保住有哉、そして紅組は井上喜久子が登場。まず保住が『アクターズ』より『ジャンキーナイトタウン・オーケストラ』を披露。「この曲はデュエットソングでテンポも速い楽曲だったのですが、一人でどうやって歌おうかなと思っていたのですが、今日は気合で頑張りました」と明かした。
一方の井上は『ふしぎの海のナディア』主題歌の『ブルーウォーター』を熱唱。「井上喜久子17歳です♡」「オイオイ！」という安定の持ちネタも披露した井上は、楽曲について「想い出深い作品で、忘れられないなという気持ちを込めて歌いました」と語り、井上が保住のことを「ほずみん」というニックネームで呼んでいることを披露するなど、仲の良さを見せた。
三番手、四番手は二組同時に実施。白組の山本和臣、そして紅組の笠原弘子が対決。まず『機動戦士ガンダムAGE』から『AURORA』を披露した山本が当時を振り返り「主演そのものが初めてだったので、今日と同じく緊張バラまきつつも先輩たちに温かく見守られていたなぁ」と語ると、『ロミオの青い空』のオープニング曲『空へ・・・』を披露した笠原が「今日は（曲の途中のナレーションを笠原愛が担当）愛さんの声がとても印象的で癒されました」と感激の表情。
四番手は白組の小笠原仁、そして紅組の田中理恵が登場。まず『銀魂』のエンディングテーマ『サムライハート』を披露した小笠原が「ファーストシングルにSPYAIRさんが楽曲提供してくださっていて、最大限のリスペクトを持って歌わせていただきました」と語ると、『機動戦士ガンダムSEED』より『静かな夜に』を披露した田中理恵が着物で登場。「実は当時、この作品に関してはキャラクターの声ではなく歌でオーディションをしたんです。今回リトラック盤を初披露させていただくので、オリジナルと聞き比べて頂けたら」と語り、カバー曲やキャラソン、アニメOP局など様々な楽曲で会場を盛り上げた。
