高橋一生が俳優として名を広めるきっかけとなった作品といえば、2015年に放送されたテレビドラマ『民王』（テレビ朝日系）が思いつくだろう。しかし実を言うと、彼が役者として芸能界の門を叩いたのは幼少期の頃だった。
子役デビューとなったのは、1990年公開の映画『ほしをつぐもの』。当時まだ10歳でありながら主演のビートたけしと共演し、その後1995年にはスタジオジブリの名作『耳をすませば』で天沢聖司の声を担当している。
そして2004年にテレビドラマ『怪奇大家族』（テレビ東京系）で連続ドラマ初主演を射止めたが、以降は主要人物を演じる機会に恵まれず……。ブレイクしたのはおよそ10年先の話だ。
そんな高橋だが、意外にも『3年B組金八先生』（TBS系）への出演歴がある。1999年に放送された第5シリーズに寿司屋の配達員として登場しており、家出した亀梨和也演じる深川明彦と一悶着繰り広げていた。
さらに2000年放送の『池袋ウエストゲートパーク』（TBS系）では、長瀬智也演じる真島誠の旧友・森永和範を熱演。長髪の引きこもり青年というインパクトある役柄で、当時高橋はまだ19歳だった。主演の長瀬とは趣味（スケートボード）が合い、その頃から良い兄貴として仲良くさせてもらっていたという。
他にも2004年は映画『世界の中心で、愛をさけぶ』で高校生時代の大木龍之介役、同年に公開された『スウィングガールズ』では吹奏楽部の部長を務めるなど、実は数々の名作に出演していたのだ。
